オンラインカジノでお金を賭けてプレイすることは合法なのか、違法なのか。
基本的なスタンス・前提として、オンラインカジノそのものに違法性は全くありません。
第一、法を犯し公序良俗に反した企業が世界中で展開できるはずもないですしね。

オンラインカジノ自体は合法

運営者側は全く問題なし。
ならば、プレイヤーが参加することはどうなのか？
もちろんこれもネットギャンブル文化発祥の地であるイギリス、ヨーロッパの多くの国では合法です。
イギリスでは賭けられる店舗も多数見かけますし、そうした店舗や電話での賭けの総数が毎日数百万件を越えるとも言われています。
インターネット経由のものを含めると、さらに膨大な数になるでしょう。
それだけ日常生活に浸透した文化と言うことです。

ではその他の国・地域はどうなのか？
この疑問について各カジノのサポートに問い合わせて確認したところ、「お客様の国の法律による」との回答がありました。

日本は法律がない⇒合法？違法？

日本はカジノが公に認められているわけではなく、超党派の議員がカジノ建設への議論を進めている最中という、業界としてまだまだ未整備の状態です。
現時点ではオンラインベッティングに関する法律自体も存在しないため、明確に合法、違法の判断ができないという見解が一般的。
したがって、オンラインカジノへの参加は自己責任に委ねられます。

簡単に言えば、運営元が海外にあるため旅行でラスベガスへ行ってカジノで遊ぶのと似ています。
旅行先のカジノで遊ぶことが違法なら、毎日大量の人が空港で検挙されているでしょう。
しかしそんなことはありませんし、それ以前に店舗＋換金所の形で運営している日本の某大衆ギャンブルはどうなるんだ？という話にもなります。

オンラインカジノに関する法律が成立し、禁止された時にはやめましょう。
それまでは自己責任の範囲でお楽しみを。
なお、オンラインカジノができるお店で遊んだり、お店を出店するのは現行法でも違法になるためご注意ください。